几种氨基寡糖及其三萜皂苷的制备

王骏

中国海洋大学

摘要：

氨基寡糖因具有多种生物活性而引起人们的极大关注.该论文通过降解法,三氯乙酰亚胺酯法两种方法分别制备了系列几丁寡糖和氨基葡萄糖寡糖衍生物,并对其结构进行了表征.该文还以具有良好生物活性的五环三萜类的化合物齐墩果酸与熊果酸作为苷元,完成了一系列氨基葡萄糖及其寡糖三萜皂苷的合成和结构确定工作,为测试其生物活性、研究构效关系奠定了基础.(1)化学降解制备全乙酰壳寡糖、几丁寡糖及其结构表征.该文探讨了将甲壳素以硫酸和乙酸酐降解的方法,通过正交实验考察了原料、温度、时间对降解产物的影响,优化了反应条件.制备了八种寡糖.(2)三氯乙酰亚胺酯法合成氨基葡萄糖寡糖衍生物.A.壳寡糖衍生物的合成.以氨基葡萄糖盐酸盐9为原料,制备了邻苯二甲酰亚胺基保护的10,再将其转化成三氯乙酰亚胺酯糖基供体18以及4-位羟基游离的糖基受体16,在三氟甲磺酸三甲基硅烷酯(TMSOTf)催化下进行糖苷化反应,合成了1→4连接的二糖19.再将10经过脱保护、选择性保护、糖苷化等多个步骤得到了苄基保护的二糖糖基受体30分别与单糖三氯乙酰亚胺酯18,二糖三氯乙酰亚胺酯21进行糖苷化得到了1→4连接的三糖31与四糖34.B.1→6连接的氨基葡萄糖寡糖衍生物的合成.制备了6-羟基游离的受体37d,与18进行糖苷化得到二糖38,再将38转换成相应的二糖受体41及二糖三氯乙酰亚胺酯40,通过糖苷化反应合成了1→6连接的三糖42与四糖45.C.1→3连接的氨基葡萄糖寡糖衍生物的合成.以3-位羟基游离的24作为受体,与18进行糖苷化得到1→3连接二糖48,再将48转换为三氯乙酰亚胺酯糖基供体51,与24进行糖苷化反应得到了1→3连接的三糖52.(3)氨基葡萄糖及其寡糖三萜皂苷的合成.采用具有较强的抗癌活性的齐墩果酸、熊果酸与氨基葡萄糖及其寡糖进行偶连,合成了系列皂苷.

关键词：氨基寡糖;几丁寡糖;全乙酰壳寡糖;降解;三氯乙酰亚胺酯;糖苷化;三萜皂苷;齐墩果酸;熊果酸

授予单位：中国海洋大学

授予学位：硕士

学科专业：生药学

导师姓名：管华诗;李英霞

学位年度：2004

语种：中文

分类号：R915;O629.11

页数：135

在线出版日期：2005-05-24（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）