反式—二苯乙烯化合物库的构建

丁宁

中国海洋大学

摘要：

该文以反式-二苯乙烯为活性骨架,构建了一个反式二苯乙烯类化合物库.将其两个苯环作为第一和第二个结构多样性位点,在苯环的不同位置引入了不同性质的取代基团,包括单一酚羟基、连二酚羟基、间二酚羟基、乙酰氧基、甲氧基、苄氧基、氨基、乙酰氨基、羧基、羧酸酯基、酰胺基.1.该文构建了含有15个苯乙烯衍生物的A库,含有12个卤代苯衍生物的B库,并在A库与B库化合物之间进行Heck偶联反应,进行了34个不对称反式-二苯乙烯化合物的合成.2.获得了适合McMurry偶联反应的酚羟基保护基t-BuMe<,2>SiCl,该保护基可以在温和的反应条件下方便高效的对酚羟基进行保护和脱除.将TBS保护羟基的两分子苯甲醛衍生物进行McMurry偶联反应,并在脱除TBS保护基后得到4个多羟基反式二苯乙烯化合物.3.对碱催化下吡啶衍生物与苯甲醛衍生物的缩合生成杂环取代反式乙烯化合物的方法进行了研究,并合成了(E)-1-(4-吡啶基)-2-苯基-乙烯和(E)-1-[2-(8-羟基喹哪啶)]-2-苯基-乙烯两个化合物.4.将具有较好生物活性的反式-白藜芦醇进行了葡萄糖苷化反应,得到两个天然葡萄糖缀合物:(E)-白藜芦醇-3-O-β-D-葡萄糖苷和(E)-白藜芦醇-4'-O-β-D-葡萄糖苷.采用的糖苷化方法具有区域选择性(3位或4'位)、立体选择性(β构型)的特点.5.该文共合成了46个目标产物,均为反式构型,其中24个为新化合物.各中间体、目标产物通过现代光谱方法<'1>H NMR、<'13>C NMR、<'1>H-<'1>HCOSY、HMQC、HMBC、IR确证了结构.

关键词：茋类;反式-二苯乙烯;白藜芦醇;Heck反应;Wittig反应;McMurry偶联

授予单位：中国海洋大学

授予学位：硕士

学科专业：生药学

导师姓名：李英霞

学位年度：2004

语种：中文

分类号：R914.5;O632.13

页数：95

在线出版日期：2005-05-24（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）