新型吲哚衍生物的合成及其防污性能研究

于晶

中国海洋大学

摘要：

从海洋生物中提取的吲哚衍生物具有环境友好性和高效防污活性，近年来，该类化合物的人工合成及应用备受关注。
本文从3，4-二氯甲苯起始制备了5，6-二氯吲哚，在吲哚的基础上制备了芦竹碱，并将吲哚、5，6-二氯吲哚、5-溴吲哚、芦竹碱分别与二硫代二丙酰胺类化合物经过迈克尔加成反应，合成了一系列的N-取代化合物：
3.(1-吲哚基)-N-正辛基丙酰胺(I-O-PD)，2-甲基-3-(1-吲哚基)-N-乙基丙酰胺(I-ME-PD)，3-(1-吲哚基)-N-烯丙基丙酰胺(I-A-PD)，3-(1-5-溴吲哚基)-N-烯丙基丙酰胺(BrI-A-PD)，3-(1-5，6-二氯吲哚基)-N-烯丙基丙酰胺(ClI-A-PD)，3-(1-5，6-二氯吲哚基)-N-烯丙基丙酰胺(ClI-O-PD)，3-(3-((二甲胺基)甲基)-1-吲哚)-N-正辛基丙酰胺(G-O-PD)，3-(3-((二甲胺基)甲基)-1-吲哚)-N-烯丙基丙酰胺(G-A-PD)；并得到2-甲基-3-(3-吲哚基)-N-乙基丙酰胺(I-ME-PD)。
经过FTIR、NMR等对化合物的结构进行了表征，确认所合成化合物均为目标化合物。并通过实验条件的优化，得到了化合物的最佳制备条件。
通过抑菌实验，探讨了I-O-PD、I-A-PD、ClI-A-PD、ClI-O-PD、G-O-PD、G-A-PD六种化合物的抑菌性能，实验发现六种化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有一定的抑制性能，且对金黄色葡萄球菌的抑菌性明显强于对大肠杆菌的抑菌性，抑菌性能强弱为G-O-PD>G-A-PD>ClI-O-PD>I-O-PD>ClI-A-PD>I-A-PD。
通过实海挂板实验对以I-O-PD、I-A-PD、ClI-O-PD、ClI-A-PD、G-O-PD、G-A-PD为防污剂的防污涂料的性能进行了考察，发现具有较好的防污性能。
通过Chemoffice软件构建化合物分子模型，采用B3LYP方法，结合6-311G机组对分子结构进行全优化，探讨GMP、ClG、ClG-MP、ClG-BP、BrG、BrG-MP、BrG-BP、G-A-PD、G-O-PD九种芦竹碱类化合物的结构与活性关系，并采用回归分析筛选影响因素，构建定量构效关系方程，得到如下结论：芦竹碱类化合物的抑菌性能与其最高占据轨道能量(eH)、最低空轨道能量与最高占据轨道能量能量差(△εL-H)、摩尔折射率(MR)三个参数的相关性最大。

关键词：吲哚类化合物;人工合成;抑菌性能;防污性能;结构表征

授予单位：中国海洋大学

授予学位：硕士

学科专业：海洋化学

导师姓名：于良民

学位年度：2012

语种：中文

分类号：TQ251.34;P734.43

页数：89

在线出版日期：2012-12-27（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）