N-糖链核心三糖的合成研究

鲁智超

中国海洋大学

摘要：

恶性肿瘤是现今严重威胁人类生命和生活质量的主要疾病之一。细胞表面N-糖链在某些肿瘤细胞中降低了肿瘤细胞的转移率。但由于生物体内糖的微观不均一性,只有极少量的寡糖类化合物被分离,限制了N-糖链生物学作用方面研究,因此化学合成N-糖链是解决这一问题的有效途径。N-糖链结构中都含有共同的结构单元——五糖核心片段,对其结构中核心三糖片段的简便合成将为各种N-糖链的快速构建提供极大便利。本论文提供了一条高效构建该核心三糖的路线。
1、利用原酸酯对葡萄糖2,3-OH区分的方法制备了三个相应的Schmidt供体,分别与另两个糖基片段进行一锅法糖苷化合成相应的三糖。
2、通过尝试最终发现其中一个Schmidt供体与另两个糖基片段具有较好的匹配度,在一锅法糖苷化中以较高的收率得到相应的三糖,且所得的三糖能以较高的收率选择性脱除C-2位酯基,并通过分子内SN2亲核取代反应进行2-OH异构化,成功制备目标核心三糖。
3、建立了一条简便的核心三糖合成路线,从而为N-寡糖链的砌块式合成提供了一个最重要的片段,简化多种N-寡糖链的合成。

关键词：N-糖链;核心三糖;正交糖苷化;一锅法合成;抗肿瘤活性

授予单位：中国海洋大学

授予学位：硕士

学科专业：药物化学

导师姓名：李英霞

学位年度：2011

语种：中文

分类号：O629.12;R979.1

页数：79

在线出版日期：2011-11-02（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）