羧甲基壳聚糖的制备及其磺化研究

王钦权

中国海洋大学

摘要：

羧甲基壳聚糖(CMC)是壳聚糖众多衍生物中研究最多的一类物质,由于水溶性的增强,使其具有成膜、增稠、保湿、螯合等特性,因而能够广泛应用于医药、废水处理、抗菌和生物传感等领域。磺化羧甲基壳聚糖更是具有和肝素非常类似的活性基团。
本文通过实验摸索确定了三种不同取代位置的CMC(N,O—CMC,O-CMC,N-CMC)的制备工艺,并从取代度(DS)、红外(IR)和核磁(NMR)等方面对产物进行了分析和表征,为进一步研究它们的生物活性和构效关系奠定了一定的基础；采用合成的O-CMC为原料,制备了磺化羧甲基壳聚糖和低分子量磺化羧甲基壳聚糖。主要实验内容和结果如下:
(1)改变羧甲基化反应条件,制备了取代度不同的多种的N,O-CMC。采用基团保护的方法,加入苯甲醛与壳聚糖的氨基反应生成醛亚胺,羧甲基化反应之后在酸性条件下水解脱保护,选择性的制备出O-CMC。采用乙醛酸与壳聚糖氨基反应生成西佛碱,然后在碱性环境下还原制得N—CMC。
(2)采用DMF-氯磺酸体系作为磺化试剂,采用合成的O-CMC为原料制备出了磺化羧甲基壳聚糖和低分子量磺化羧甲基壳聚糖,硫酸酯基含量分别为16.78％和19.06％,对其进行红外和核磁表征,表明主产物是6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖。

关键词：羧甲基壳聚糖;结构表征;制备工艺;羧甲基化反应

授予单位：中国海洋大学

授予学位：硕士

学科专业：制药工程

导师姓名：吕志华

学位年度：2011

语种：中文

分类号：TQ464

页数：61

在线出版日期：2011-10-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）