高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris化学成分及其生物活性研究
柳珊瑚俗称海扇或海鞭,在分类学上,属腔肠动物门,珊瑚纲,八放珊瑚亚纲。一般生长在热带、亚热带从潮间带到深达4000米的海洋中。我国有7科45种,主要分布于海南、广东、浙江和台湾沿海。近半个世纪的研究表明,柳珊瑚富含结构新颖和生物活性多样的化学成分。高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris,于2006年4月采自广西省北海市涠洲岛海域。文献检索证实,未见Muriceides属柳珊瑚化学成分及其生物活性的研究报道,本文对高领类尖柳珊瑚M.collaris进行了系统的化学成分和生物活性研究。
化学成分的分离纯化与结构鉴定:以硅胶柱色谱、薄层色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等高效分离方法对高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris的甲醇提取物进行活性追踪分离,从中共得到32个化合物。用核磁共振谱、红外光谱、质谱等波谱学方法并结合理化性质确定了27个化合物的结构,其中包括7个新化合物(1~7)和4个新天然产物(8~11)。在结构类型上,包括14个愈创木烷型倍半萜:2-tropolonylguaiazulene(1)、collarisin A(2)、collarisin B(3)、eollarisin C(4)、2-formyl-8,9-dihydro-linderazulene(5)、2-formyllinderazulene(6)、guaiazulene-2,9-dione(9)、2-formylguaiazulene(10)、2-methoxylguaiazulene(11)、guaiazulene(12)、4-formyl-7-isopropyl-10-methylazulene(13)、sesquiterpeneketolactone(14)、guaianediol(15)、guaia-1(5),6-diene(16);2个茚类倍半萜:6-formyl-5-isopropyl-3-hydroxymethyl-7-methyl-1H-indene(7)、5-isopropyl-3,7-dimethyl-1H-indene-1-one(8):1个甾醇类化合物:胆甾醇(17);1个甘油醚:鲨肝醇(18);3个苯甲酰基衍生物:苯甲酸(19)、邻苯二甲酸异丁酯(20)、邻苯二甲酸二-(2-乙基)-己基酯(21);2个嘧啶类化合物:尿嘧啶(22)、胸腺嘧啶(23)和4个核苷:2’-脱氧尿嘧啶核苷(24)、2’-脱氧胸腺嘧啶核苷(25)、胸腺嘧啶核苷(26)、2’-脱氧腺嘌呤核苷(27)。
生物活性研究:选择P388(小鼠白血病细胞)和BEL-7402(人肝癌细胞)两种肿瘤细胞株,用MTT法对16个倍半萜类化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步评价。结果表明,化合物9对P388肿瘤细胞株显示中等强度的细胞毒活性,对BEL-7402肿瘤细胞株显示弱的细胞毒活性,在50μg/mL浓度水平抑制率分别为57.46%和15.42%;化合物10对P388和BEL-7402肿瘤细胞株显示较强的细胞毒活性,在50μg/mL浓度水平抑制率分别为95.67%和82.52%;化合物12对P388和BEL-7402肿瘤细胞株显示弱的细胞毒活性,在50μg/mL浓度水平抑制率分别为21.94%和9.45%。在抑菌活性评价中,化合物9对鳗弧菌vibrioanguillarum、哈维氏弧菌vibrio harveyi、溶藻弧菌vibrio ALGINOLGTICUs均显示强的生长抑制活性;化合物10、16对鳗弧菌vibrio anguillarum显示有意义的生长抑制活性。
此外,根据倍半萜类化合物(1~16)的结构特点并结合文献,推测了其可能的生物合成途径。
Muriceides collaris;高领类尖柳珊瑚;化学成分;生物活性;高效液相色谱
中国海洋大学
硕士
药物化学
李国强
2009
中文
R282.77;R284
124
2009-09-28(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)