中国南海侧扁软柳珊瑚和小月柳珊瑚次级代谢产物及其化学分类学意义
海洋特殊的生态环境使得海洋生物物种间竞争异常激烈。软柳珊瑚属于低等无脊椎动物，主要通过产生具有化学防御作用的次级代谢产物在激烈的海洋生态环境中生存和繁衍。近年来，在对该属珊瑚的研究中已经发现了大量结构新颖、类型多样的次级代谢产物，其中部分次级代谢产物可能为该属珊瑚的特征性化学成分，具有一定的化学分类学意义。 本研究采用海洋天然产物研究方法，对采自中国南海的侧扁软柳珊瑚Subergorgia suberosa（两个样品：分别采自中国南海梅山海域和西沙海域）和小月柳珊瑚Menella kanisa的生物活性次级代谢产物进行了初步研究。综合运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、HPLC等分离手段，以及NMR,MS,IR,UV等波谱学技术，从中分离获得55个单体化合物，鉴定了其中42个化合物的结构，并运用多种活性模型对化合物的生物活性进行了初步评价。 从中国南海梅山海域的侧扁软柳珊瑚S.suberosa中分离鉴定了12个化合物，包括孕甾烷类甾体4个(1–4)，其它甾体化合物4个(5–8)，柳珊瑚酸类倍半萜1个(9)，甘油醚类2个(10,11)，脂肪酸类1个(12)。从南海西沙海域的侧扁软柳珊瑚S.suberosa中分离鉴定23个化合物，包括孕甾烷类甾8个(1–4,13–16)，其它甾体化合物6个(17–22)，柳珊瑚酸类倍半萜5个(9,23–26)，咖啡碱类2个(27,28)，神经酰胺类1个(29)，长链醇1个(30)。其中，化合物1,14和15为新天然产物。从不同海域的同种侧扁软柳珊瑚中，分离得到相同化合物5个（孕甾烷类1–4和柳珊瑚酸类倍半萜9）。对采自不同时间不同海域的同种侧扁软柳珊瑚进行了对比研究，发现C-17位连有乙酰基的孕甾类化合物为侧扁软柳珊瑚的特征性成分。从化学成分的研究角度，分析讨论了侧扁软柳珊瑚的次级代谢产物对软柳珊瑚属的化学分类学意义。与同属中的其它种软柳珊瑚进行比较分析发现，C-17位连有乙酰基的孕甾类化合物只从侧扁软柳珊瑚中分离获得，表明该化合物可能是侧扁软柳珊瑚的特征性成分，可能对该种珊瑚的化学分类学研究具有借鉴意义。 从中国南海广西涠洲岛的小月柳珊瑚Menella kanisa中分离鉴定了12个化合物，包括愈创木烷型倍半萜9个(31–39)，珊瑚烷型倍半萜1个(40)，甾体2个(41,42)。高度氧化的α,β-不饱和γ-内酯愈创木烷型倍半萜为小月柳珊瑚的特征性成分，可能也具有化学分类学意义。 采用卤虫致死、抗菌、斑马鱼鱼毒和细胞毒活性模型对化合物进行了生物活性筛选评价。结果显示，化合物1–4,13–16,31–33和35–37在50μg/mL的浓度下表现出卤虫致死活性；化合物9,23,24和26对白色葡萄球菌（Staphylococcus albus)显示出较强的抑菌活性，其MIC分别为5.0μg/mL,5.8μg/mL,5.3μg/mL和5.2μg/mL；化合物23对酵母菌Pichia guilliermondii的MIC为5.8μg/mL，化合物16对蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)显示出较强的抑制活性，其MIC为6.3μg/mL；化合物34和38显示了较强的斑马鱼胚胎毒性，化合物34对斑马鱼72h尾部致畸EC50值达到2.12μg/mL，对斑马鱼72h致死LC50值为2.02μg/mL，化合物38在72h致死的LC50值达到1.56μg/mL；化合物3对HeLa肿瘤细胞表现出抑制活性，其IC50值为15.40μg/mL。综合分析，可以初步推测，孕甾类和柳珊瑚酸类倍半萜类化合物可能在侧扁软柳珊瑚的化学防御作用中发挥重要作用。 本研究对从海洋生物资源中发现新的活性化合物具有一定的指导意义，特别是对从中国南海珊瑚次级代谢产物中发现化学防御化合物具有参考价值，并且两种柳珊瑚中特征次级代谢产物的发现，也可能具有一定的化学分类学意义。
侧扁软柳珊瑚;小月柳珊瑚;次级代谢产物;化学分类学;生物活性
中国海洋大学
硕士
制药工程
王长云
2013
中文
Q493;Q959.134.3
99
2013-09-02（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）