学位专题

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DOI:10.7666/d.y2158875

短指软珊瑚Sinularia sp.化学成分及生物活性研究

曹馨
中国海洋大学
引用
Sinularia属软珊瑚属于腔肠动物门(Cnidaria),珊瑚虫纲(Anthozoa),八放珊瑚亚纲(Octocorallia),海鸡冠目(软珊瑚目)(Alcyonacea),海鸡冠亚目(Alcyoniina),海鸡冠科(Alcyoniidae)。在世界各海域分布广泛。文献检索证实,到目前为止,国内外研究者已对该属42个种开展了化学研究,从中发现了大量萜类、甾醇类以及少量聚酮类等活性物质。我国南海物种多样性丰富,具有独特的软珊瑚资源。   本文对2007年7月采自我国南海涠洲岛海域的短指软珊瑚Sinularia sp.进行了较系统的化学成分和生物活性研究。化学成分的分离纯化与结构鉴定:以薄层、硅胶柱、凝胶柱层析色谱以及半制备高效液相色谱等分离方法,以抗肿瘤活性为导向对短指软珊瑚Sinularia sp。的甲醇提取物进行活性追踪分离,从活性部分分离获得27个单体化合物。结合单体化合物的理化性质,运用IR、NMR、MS、CD等波谱学方法以及计算ECD等化学辅助计算技术确定了22个化合物的结构。其中包括4个通过亚烷基链接α,β-不饱和γ-内酯和手性四氢呋喃环的新骨架聚酮类化合物:sinularone A(1)、sinularone B(2)、sinularone C(3)和sinularone E(4);一个罕见的螺环倍半萜类化合物:sinularone D(5);2个新的柳珊瑚甾醇类化合物:sinularolA(6)和sinularol B(7);已知化合物包括12个甾醇类化合物:柳珊瑚甾醇(8)、胆甾醇(9)、(22E)-麦角甾-5,22-二烯-3β-醇(10)、胆甾-5,20-二烯-3β-醇(11)、麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇(12)、(22E)-3β-羟基胆甾-5,22-二烯-7-酮(13)、3β-羟基麦角甾-5,24(28)-二烯-7-酮(14)、(22E)-3β-羟基麦角甾-5,22-二烯-7-酮(15)、3β-羟基麦角甾-5-烯-7-酮(16)、3β-羟基胆甾-5-烯-7-酮(17)、(22E)-5α-胆甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(18)、24-甲基-5α-麦角甾-3β,5α,3β-三醇(19);1个烯醇类化合物:4,7,10-三烯-1-醇(20);2个甘油醚类化合物:鲨肝醇(21)、3-(二十烷氧基)丙烷-1,2-二醇(22)。其中化合物18,19为首次从该属中分离得到。生物活性研究:选择HeLa(人宫颈癌细胞)和K562(人白血病细胞株)两种肿瘤细胞株,以5-氟尿嘧啶为阳性对照,用MTT法对部分单体化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步评价。结果表明,化合物18在浓度为10μg/mL时对HeLa和K562两株肿瘤细胞显示中等的抗肿瘤活性。以PF2341066和SU11274为阳性对照,利用酶联免疫吸附测定(ELISA)法从分子水平对化合物的受体酪氨酸激酶c-Met抑制活性进行了筛选。结果表明,化合物2在浓度为10μg/mL时对受体酪氨酸激酶c-Met具有中等强度的抑制作用。此外,根据新骨架聚酮类化合物(1~4)的结构特点并结合文献,推测了其可能的生物合成途径。

短指软珊瑚;药材鉴定;化学成分;色谱分析

中国海洋大学

硕士

生药学

李国强

2012

中文

R282.740.3;R284.1

130

2012-12-27(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)